1962-ben Uwe Schröder és Hans-Heinrich Pünjer megalapítják a Henke & Co. Hamburgban. Először az Indiából behozott konyhai rongyok árusításával foglalkoztak, a következő években viszont már férfi ruházatot is forgalmaztak. Ekkor döntöttek úgy, hogy nevet kell változtatni. Ez a feladat kissé nehézkesnek tűnt, ugyanis olyat kellett kitalálni, ami külföldön és Németországban is működik. Végül a Tom Tailor mellett döntöttek, ami egyszerre kifejező és egyszerű név is. 1979-ben az új márkanév alatt megjelenik az első sportkollekciójuk.
Az 1990-es években már gyermek ruhákat is készítettek, és a sportos darabokat hétköznapira cserélték. Pár évvel később megérkezett a várva várt női és a kiegészítőket tartalmazó kollekció is, ami hatalmas sikert aratott. Ma már több, kisebb almárka is alájuk tartozik, mint például a Tom Tailor Denim, Tom Tailor Baby és a Bonita is. A Tom Tailor Denim a fiatalokat célozza meg bohókás és egyedi darabjaival, míg a fő brand, a Tom Tailor inkább az éretteb vásárlóknak tesz eleget. A kifinomult és sportos elegáns stílusú darabok egyaránt elérhetők.
A Tom Tailor Baby a legkisebbeket öltözteti, a Bonita márka pedig már egy létező brand volt, és a Tom Tailor irányítása alatt továbbra is különálló márkaként működik tovább. A Tom Tailor darabok minőségükről és modern stílusukról ismertek. A ruhákon kívül különböző kiegészítőket és cipőket is kapni a márka égisze alatt.