A Guess márkát a marokkói származású Marciano testvérek, Georges, Armand, Paul és Maurice alapították 1981-ben. A név ötletével Georges lépett elő, és mindenkinek rögtön tetszett. Érdekes, hogy a név egyszerűsége ellenére a ruhadarabok és kiegészítők stílusa korántsem ilyen minimalista.
Karrierjük elején egyedi és különleges farmernadrágjaikkal robbantak be a köztudatba. Bár ekkor már a denim elterjedt, ők mégis tudtak újat mutatni, és hamar piacvezetők lettek. A 3-Zip Marylin farmerrel átütő sikert értek el, és a modell pár óra alatt elfogyott. Az első üzletüket Beverly Hills-ben nyitották 1981-ben, előtte kizárólag a Bloomingdale-ben lehetett a Guess cuccokhoz hozzájutni. A sikereket látva úgy döntöttek, reklámkampányokkal fogják tovább fokozni a hírnevet. 1985-ben született meg az első fekete-fehér kampányuk, és olyan híres szupermodellek szerepeltek benne mint Claudia Schiffer, Anna Nicole Smith, Eva Herzigova és még sokan mások. Az első reklám óta már számos híres népszerűsítő kampányt tudhatnak maguk mögött, amelyekhez szintén olyan hírességeket szerződtettek, mint Camilla Cabello, Jennifer Lopez, Hailey Baldwin és Gigi Hadid, aki karrierjét a Guess Kids arcaként kezdte.
A Guess márka alá több almárka is tartozik. Ilyen például a Marciano by Guess, amely a vállalat elegáns vonalának mondható, hiszen a stílusa sokkal kifinomultabb és sikkesebb. A Guess Kids gyerekruhákat és kiegészítőket gyárt, míg a Guess Jeans bohókás alkotásaival és farmer cuccaival a fiatalokat célozza meg. A ruhadarabok, kiegészítők és cipők mellett parfümöket is gyártanak férfiaknak és nőknek egyaránt.