A Timberland márka története egészen 1955-re nyúlik vissza, amikor a bostoni cipőinas megvette az Abington Shoe Company nevű cipő készítő céget. Fiai is betársultak mellé, és együtt kezdték el gyártani a cipőket. Egy olyan új technikával dolgoztak, ami később megalapozta az egész brand jövőjét . A talpat és a bőr felsőrészt ragasztás nélkül illesztették össze, így a lábbeli tökéletesen vízálló lett.
Végül 1975-ben született meg az első Timberland bakancs, és a cég 1978-ban kapta meg az új, még ma is használt nevét. A nemzetközi piacra is betörtek, és a siker egyre csak nőtt. Az első európai üzletet Londonban nyitották meg. Ezen kívül Olaszországban is elérhető volt már a márka, majd szépen lassan az egész világban megismerték.
A tervezők és a tulajdonosok közösen találták ki és valósították meg a legújabb, technológiailag és stílusban is fejlett modelleket. Elkezdtek kifejezetten túrákra szánt fűzős bakancsokat is készíteni, majd lifestyle darabokat is. Rájöttek, hogy az emberek nem csak a cipők iránt érdeklődnek, így 1988-ban elkezdtek a ruha és kiegészítők fele is terjeszkedni. Ma már tehát a lábbeliken kívül vásárolhatunk kiegészítőket, táskát és ruhát is. A nők, férfiak és gyermekek számára egyaránt vannak termékeik. A legőrültebb színekből és a neutrális árnyalatokból egyaránt válogathatunk. A hip-hop világnak sokat köszönhet a Timberland, hiszen az eredeti fűzős barna bakancs évtizedek óta a rapperek kedvenc lábbelije. Számtalan klipben és filmben szerepelt ez a csizma, ami az eladási rátát is növelte.